陈惠惠（胡忻 饰）是含着金汤匙出生的千金大小姐，父母一手打点好了她的终身大事，这让陈惠惠感到十分愤怒。为了反抗父母之命，陈惠惠选择了离家出走，前往上海，在那里，隐藏着她的爷爷和奶奶之间的一段动人的感情。                                                                      　　途中，陈惠惠结识了名叫陈大宝（陈小春 饰）的青年。陈大宝和朋友阿土（梁志强 饰）共同发明了能增强手机信号的机器，他希望能凭借此发明申请到专利，在上海拼搏出一片属于自己的天空。谁知道，陈惠惠和陈大宝刚一来到上海就双双遭遇了滑铁卢，陈惠惠丢掉了现金和信用卡，陈大宝的发明让他血本无归。走投无路的两人相依为命，准备去投奔陈大宝的朋友小康（周杰 饰）。

小时候因为脑膜炎使洋葱头（任贤齐 饰）失去视力及说话的能力，后来他一边在接受治疗一边在医院工作。他一直喜欢长期照顾他的护士秋男（张柏芝 饰），可是当时医院里的胡医生（苏永康 饰）也同时在追求秋男。洋葱头终于在一个晚上向秋男表白，秋男也接受了他的爱意。可是洋葱头在回家的路上被车撞死了，在天堂里的洋葱头祈求天使让他回到人间可以了结他与秋男的感情，可是只有5天的时间。                                                                      　　洋葱头以保险调查员的身份接近秋男并大献殷勤，可是秋男还是无法忘记生前的洋葱头，洋葱头感动之余也使秋男逐渐发现了原来他就是洋葱头，而5天后的晚上，正是他们要再次分开的时候……

女导演Cheryl（张艾嘉 饰）跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪 饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君（金城武 饰）二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉（莫文蔚 饰），小柔除了跟她诉说心事以为，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。                                                                      　　多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。                                                                      　　瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。