四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）。四人因此遭人嘲笑，他们亦耿耿于怀，发誓在毕业前要告别处男。                                                                      　　他们在毕业晚会前就举办了一场派对，企图在派队上找到自己的女孩，告别处男之身。谁知告别处男并没有想象中简单，也没有按设想进行，他们总是在最后关头因为这样那样的原因而失去机会。                                                                      　　毕业晚会即将到来，这是他们毕业前的最后一次机会了，四人又开始加紧准备步伐。怀揣着父亲教授的一套性知识的吉姆，最喜欢看图书馆性爱“圣经”的凯文，最喜欢大龄女人的芬奇，还有多才多艺的奥兹，在这场派队中纷纷为自己的誓言而奋斗，于是有了笑料百出的一幕幕。

Homer Wells（托比·马奎尔 Tobey Maguire 饰）从小在St. Clouds的一所孤儿院长大，孤儿院的院长Dr. Wilbur Larch（迈克尔·凯恩 Michael Caine 饰）对他关怀备至。Homer和其他孤儿一起健康快乐地成长，他还在Dr. Larch身边学习，掌握了精湛的医术，尤其是妇科手术。有一天，中尉Wally Worthington（保罗·路德 Paul Rudd 饰）带着他的未婚妻Candy Kendall（查理兹·塞隆 Charlize Theron 饰）来到孤儿院进行堕胎手术。术后，Homer询问Wally能否带他到外面的世界去看一看，Wally欣然答应。于是Homer跟着Wally离开了孤儿院，生命中第一次见到了大海，还在Wally家的苹果庄园找了份工作。不久后Wally又去缅甸参加战争。Homer和Candy在日复一日地相处中滋生了爱情。而另一方面，Homer收到孤儿院寄来的信，Dr. Larch希望他回去当他的助手，但Homer拒绝了，他更想留在外面的世界。此时Wally前线传来噩耗，Wally受伤下半身瘫痪即将回家。Homer该如何处理这些问题呢？                                                                      　　本片根据John Irving的同名小说改编，获得七项奥斯卡提名，赢得最佳男配角和最佳改编剧本奖。

布兰顿（希拉里•斯万克 Hilary Swank 饰）来到法奥斯城，成为了当地的大众情人，很受女性欢迎。然而他却有着不为人知的隐秘——俊男本是女儿身。“他”的真名叫蒂娜，一直对自己是个女性缺失认同。他喜欢成为男性，并决定来到这个陌生的城市开始新角色和新生活。                                                                      　　布兰顿和当地女孩拉娜（科洛•塞维尼 Chloë Sevigny 饰）恋爱了，还和拉娜的前男友成为好友——尽管他们粗野、酗酒，行为暴戾，但被接纳的布兰顿却得到了认同感。生活朝着布兰顿想要的方向发展，一次交通违章却暴露了所有的秘密。布兰顿被识破女儿身，尽管拉娜原谅了她，悲剧却发生了。拉娜的前男友对布兰顿怒不可遏，将她摧毁在一场残忍的暴力事件中。

身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）感到十分自豪，对于婚姻所带来的束缚和牵制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去，迫于各方面的强大压力，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离去。                                                                      　　杰米的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利，而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到，结婚是一件非常神圣而严肃的事情。

迪伦（大卫·斯佩德 David Spade 饰）是一个无忧无虑的年轻人，生活在洛杉矶的一幢十分舒适的房子里，生活里没有什么事情能够让他心烦，可谓十分自在。一天，他的隔壁搬来了一位名叫莉拉（苏菲·玛索 Sophie Marceau 饰）的女邻居，莉拉美丽、温柔，充满了神秘感，她的不可捉摸深深的吸引了迪伦，让后者的脑袋里装满了有关她的浪漫想象。                                                                      　　然而莉拉对爱情却并没有什么憧憬，她有一个十分善妒的前男友瑞纳（帕特里克·布鲁尔 Patrick Bruel 饰），莉拉想要的全部，就是尽快摆脱这个可怕的男人，和自己的狗狗杰克一起相依为命。为了博取莉拉的信任，迪伦偷偷藏起了杰克，哪知道事态的发展渐渐超出了他的掌控。

特丽莎（罗宾•莱特•潘 饰）离婚后，儿子是她的珍宝。她是一名专栏作家，为了给儿子好的生活，她工作勤劳。一天她在海边跑步的时候，捡到了一个玻璃瓶，里面竟有一封信。特丽莎深切的感受到了写信人心痛的感觉，阴差阳错之间这封信被刊登在了报纸上。读者反应热烈，为了乘胜追击，报社派出特丽莎寻找这封信的主人。                                                                      　　写信的人名叫盖瑞（凯文•科斯特纳 饰），自从妻子凯瑟琳离世之后，他每天都活在悲伤的阴影中，用信表达自己对妻子的爱意。特丽莎还是见到了这名伤心的男子，也没有告诉盖瑞她看过他写的那些瓶中信。                                                                      　　两人相处的过程中，特丽莎知道自己已经爱上她痴情的盖瑞，盖瑞也因为特丽莎的出现，生活多了许多生气。面对已经逝世的爱妻，与就在面前的特丽莎，盖瑞会如何选择……