陈家声（尹扬明 饰）和周启光（林俊贤 饰）是从小到大的好友玩伴，彼此之间友谊十分坚定，然而，两人却在阴差阳错之中同时爱上了名为李玉兰的美丽女孩，两人的友谊就此产生了裂痕。最终，李玉兰选择了陈家声，失意的周启光背井离乡，远离这片令他伤心的土地。                                                                      　　一晃眼几十年过去，周启光从默默无闻的莽撞青年一跃成为了家财万贯的澳门富豪，而他的女儿黛比（邓丽欣 饰）则爱上了赌场浪荡荷官子华（黄又南 饰）。那边厢，陈家声和李玉兰的女儿在车祸中不幸去世，留下女婿杨振强（刘浩龙 饰）独自带着儿子滔滔相依为命。人小鬼大的滔滔不忍看见父亲形单影只，于是联手同学小欣，企图将杨振强和小欣的阿姨梓芬（刘心悠 饰）撮合到一起。

彭盛华（林海峰 饰）和余凤芝（杨千嬅 饰）结婚十余载，两人早已经是老夫老妻，生活亦失去了浪漫和激情。某日，余凤芝于无意之中发现了高中同窗苏博文（吴肇轩 饰）的博客，一首老歌让她开始回忆起了曾经的校园岁月。                                                                      　　在学校里，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友，彭盛华生性活泼好动，是班级里的开心果，而苏博文则要内向的多，沉默老实的他喜欢摆弄机械发明，希望能够成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，于是有了如今波澜不惊的生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨的迹象。美好的回忆和苍白的现实令余凤芝决定寻找苏博文的踪迹，最终，她发现了一个隐藏多年的秘密。

在上世纪90年代，电话和电脑完全未普及的时候，一个男生（黄又南 饰）通过电台寻找他一见钟情的王家欣。而王家欣这个名字很普遍，他找到了其中的一个“王家欣”（吴千语饰），但却不并非他的真命天女。“王家欣”觉得男生大海捞针是很傻很天真的事情，但逐渐被其真诚打动，更发展处一段感情。                                                                      　　该片来自导演刘伟恒的原创故事，讲述的是一个20世纪90年代发生在香港的一个男主角寻找一个叫王家欣的女生的故事。2015年，黄又南及吴千语凭借该片获得美国加州独立电影节最佳男女主角奖。