1998年，19岁的卷发单恋少女朴世莉（申银秀 饰）有了聪明转学生的助攻，下定决心非追到校草不可。

该片翻拍自2004年上映，由犬童一心导演执导的同名日本电影，讲述少男恒夫和残疾女孩Jose彼此相依，成为了恋人的故事，将于12月上映。

2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。                                                                      　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？

胜民（严泰雄 饰）在一家建筑公司担任建筑设计师，某日接到一份新的房屋设计工程，委托人竟是自己学生时代的梦中情人瑞英（韩佳人 饰）。两人相识于多年前大学的建筑学概论课堂上，20岁的胜民（李济勋 饰）对这个来旁听的音乐系的女生瑞英（裴秀智 饰）一见钟情。两人在每日的相处间日渐亲密起来。只是当时年轻的胜民害羞生涩，始终无法合适的表达出自己的爱意，最终使这段美好的初恋无疾而终。                                                                      　　多年后，胜民和瑞英的这次重逢，使得旧时未褪去的爱情又重新散发光彩。只是现在的二人已不再是当年无所牵挂的学生，胜民早已有了自己的未婚妻。胜民和瑞英是否还能延续年少时的爱情？

怀才不遇的导演金东秀（金相庆 饰）每天都流连在戏院前，沉醉在自己的思维里。最近他刚好看了好友的一部电影，他会觉得电影的情节便是自己的故事。与此同时。他遇到了电影中的女主角崔英实（严智媛 饰）。后来东秀在出席一个电影人聚会的路上，再次遇到了崔英实。                                                                      　　英实正被影迷索要签名，东秀终于鼓起勇气上前问候。