风水玄学大师车震（杜汶泽 饰）自幼好色，如今沉溺于烂滚，与好友导演王晶卫（邹凯光 饰）、医生陈十三（彭浩翔 饰）两人气味相投，结伴于欢场不知疲倦。车震忙中出错，与两名女子约会在同一时间的同一饭店，只得楼上楼下串场掩饰，虽然最终被识破，却在此中结识了和他同样脚踏多只船的女兽医周志玲（周秀娜 饰）。不久，因车震房事事故，二人再度相见，周志玲自感对车震产生感觉，但又不确定能否与同样烂滚的车震相处，在姐妹的建议下，周志玲向车震提出交往，但条件是三个月内对方不得做爱且不可出轨，车震欣然应战。然而他除了要应付周志玲姐妹们的轮番引诱，还要面对昔日女神何嘉欣（童菲 饰）的出现以及富家子利兆楷（刘浩龙 饰）对周志玲的追求……

二十世纪七十年代，各种冒险家混迹在自认为遍地黄金的香港。宋池雄（黄宗泽 饰）憨厚耿直，屡找工作碰壁。一日，他偶遇为人狡诈的夏石森（谢天华 饰），恰巧夏也在找活干，得利于夏石森的巧舌如簧，俩人一起来到茶楼打工。茶楼老板（冯淬帆 饰）原先也靠打工起家，深知生存的不易，他待手下伙计如同家人，加之街坊盏鬼整日里插科打诨，茶楼倒也每天妙趣横生生意红火。不料情祸迭出，宋池雄与夏石森同时爱上太子女美洋洋（徐子珊 饰），演出了一场追爱悲喜剧。时光荏冉，金触风暴席卷港岛，人到中年的宋池雄（谭永麟 饰）本分地捍卫着茶楼，当年的美洋洋（叶玉卿 饰）也早已成人妻人母，而当年的伙计夏石森（陈百祥 饰）已平步青云当了老板......

香港闹市街头，青年秋炳（黄宗泽 饰）和好友大啤（森美 饰）共同经营一辆流动雪糕车，二人耍酷卖帅，无奈生活无比现实，爱神迟迟不曾眷顾生意清淡毫无前途的草根阶级，他们只能望着美女兀自哀叹。楼下小卖铺的女孩菁菁（赵柯 饰）暗恋秋炳，三番五次大献殷勤，只不过对方呆头呆脑，全然不知。                                                                      　　某个瓢泼大雨之夜，秋炳来自广州的干妹朱蒂（邓丽欣 饰）前来投奔，谁知却被干哥当作推销人员拍在门外。机灵精怪的朱蒂利用大啤混入房间，从此展开了一女二男的同栖生活。在此过程中，充满了阴差阳错、奇妙有趣的青春故事和爱情小品渐次上演……